Точная дата основания слободы Михайловки, что находится в Железногорском районе Курской области, неизвестна. По данным историков, заселение территории, на которой сегодня находится Михайловка, началось в середине XVII века, когда сюда стали прибывать малороссы – жители Слободской Украины, которых тогда называли черкассами. Именно выходцы с Украины и принесли в курский регион такое понятие – «слобода», так назывались населенные пункты Слобожанщины.
До начала XVIII века слобода называлась Понашевкой, по названию реки, вдоль которой располагались дворы населенного пункта. Понашевка была в то время маленьким населенным пунктом, состоящим не более чем из 20 домов. В 1712 году слобода Понашевка была подарена Петром I фельдмаршалу Борису Петровичу Шереметеву, который назвал новое владение в честь недавно освобожденного из турецкого плена сына Михаила. Так, слобода Понашевка стала Михайловкой. Интересный и печальный факт – самому Михаилу Борисовичу Шереметеву так и не удалось побывать в названной в его честь слободе: он умер в Киеве в 1714 году, когда возвращался на Родину из плена.
Несмотря на то, что все крестьяне Михайловки были крепостными, их положение было определенно лучше, чем у большинства представителей этого податного сословия. К счастью, помещики Шереметевы не были жестокими, а, наоборот, давали своим крестьянам некоторые послабления, в частности разрешали вести торговлю и заниматься отхожими промыслами. Так, в помещичьей слободе Михайловке быстро появились зажиточные хозяйства и образовалось местное купечество.
Благодаря хорошим условиям Михайловка превратилась в весьма привлекательный для жизни населенный пункт: уже в середине XVIII века слободу населяло около 3 тыс. человек. 3 тыс. жителей – значительная по тем временам цифра, далеко не каждый город мог похвастаться таким населением. В это время по-прежнему в этническом составе населения слободы превалировали малороссы, так по данный переписи 1752 года в Михайловке проживало всего около 150 великороссов (русских) и более чем 2000 малороссов (украинцев).
Благодаря Шереметевым, которые были активными сторонниками петровских реформ, слобода Михайловка развивалась в разных направлениях. Так, во времена пребывания на престоле Елизаветы Петровны в Михайловке было открыто училище, действующее от первого российского высшего учебного заведения – Славяно-греко-латинской академии. В этом училище преподавали педагоги из Москвы и Киева, многие выпускники михайловского училища затем продолжали обучение в Москве.
В 1753 году в Михайловке была построена главная достопримечательность слободы, которая сохранилась до настоящего времени, – это Никольская церковь. Храм возводился на пожертвования графа Петра Борисовича Шереметева и местного купечества.
В XIX веке развитие слободы достигло своего пика. В это время в Михайловке было множество торговых лавок и магазинов, устраивались ярмарки, на которые съезжались купцы из соседних губерний. Также в слободе действовали почта, больница, пожарная часть, мукомольный, пенькопрядильный и кирпичный заводы, работали маслобойки и крупорушки. В конце позапрошлого века в населенном пункте начали функционировать театральное и музыкальное общества, открывались фотосалоны, а в начале XX века в доме купца Минаева стали устраивать киносеансы. В то время население Михайловки достигало 4,5 тыс. чел., в наше время численность населения слободы не превышает 2,5 тыс. чел.