Впервые песня прозвучала в 1965 году в фильме "Кулик" (The Sandpiper) — в оркестровой версии с соло на трубе Джека Шелдона, а также в хоровом исполнении. Написана она была композитором Джонни Мэнделом и автором слов Полом Уэбстером специально для этого фильма, песня является любовной темой саундтрека.
В том же году хоровая версия получила премию Академии киноискусства в категории "Best Original Song". Тони Беннетт, исполнивший "The Shadow of Your Smile" на своём альбоме "The Movie Song Album", получил премию Grammy за "Лучшую песню года", обойдя четырёх серьёзных конкурентов, в том числе битловскую "Yesterday". А в 2004 году Американский институт кино провёл опрос и составил список 100 лучших песен из фильмов ХХ века — "The Shadow of Your Smile" удостоилась в этом списке 77 места.
Сразу после выхода фильма "Кулик" песня "The Shadow of Your Smile" появилась в репертуаре большого количества исполнителей разных жанров.
Бразильская певица в стиле босса-нова Аструд Жильберто, 1965.
Фрэнк Синатра в концерте с оркестром Каунта Бейси, 1966.
Дочь Фрэнка Синатры Нэнси тоже включила песню в свой второй студийный альбом.
Энгельберт Хампердинк.
Стиви Уандер, 1969.
Марвин Гей в разные годы сделал несколько вариантов "The Shadow of Your Smile", этот наверно самый великий, над ним он работал несколько лет.
Для джазменов популярная баллада из кинофильма стала востребованным джазовым стандартом. Уэс Монтгомери, 1965.
Трио Оскара Питерсона, 1965.
1973 год, вокальный ансамбль "The Singers Unlimited" и Трио Оскара Питерсона.
Джордж Бенсон, 1972.
Сара Воэн, 1967.
Появились версии на других языках.
"Тень твоей улыбки", русский текст Марка Подберёзского, 1967.
По-немецки тоже душевно получилось.
Аструд Жильберту в 1969 году спела ещё и по-японски.